Ion Iliescu, prima figură aleasă președinte al României post-comuniste, este adesea asociat cu tranziția tumultoasă a țării către democrație. Deși a fost apreciat în special în rândul populației din mediul rural, unde era perceput ca un „tătuc” tradițional, imaginea sa a fost afectată de grave acuzații, inclusiv de crime împotriva umanității.
El a fost criticat pentru modul în care a gestionat evenimentele din timpul Revoluției din 1989, când peste 1.100 de oameni au murit, iar Iliescu a preluat puterea după execuția dictatorului Nicolae Ceaușescu. Deși a negat responsabilitatea pentru aceste evenimente, presa internațională a subliniat că a avut un rol semnificativ în declanșarea haosului care a permis Frontului Salvării Naționale (FSN) să se instaleze la conducere.
De asemenea, Iliescu a fost implicat în reprimarea protestelor din 1990, chemând minerii să înăbușească mișcările studențești. Aceste acțiuni au atras critici internaționale și condamnări, însă el nu a fost niciodată judecat pentru aceste fapte.
Pe de altă parte, mandatul său a fost marcat și de progrese în integrarea României în structuri occidentale, cum ar fi aderarea la NATO în 2004 și la Uniunea Europeană în 2007. Totuși, perioada sa de conducere a fost umbrită de corupție endemică, iar moștenirea sa rămâne controversată, divizând în continuare societatea românească.